
Pierwotnie wyścig Mille Miglia (czyli „tysiąc mil”) odbywał się w latach 1927-1957. Pierwszą edycję zorganizowano w odpowiedzi na przeniesienie Grand Prix Włoch z Brescii do Mediolanu, na tor Monza. Lokalni kierowcy wyścigowi i zafascynowani motoryzacją młodzi książęta nie mogli się z tym pogodzić, postanowili więc urządzić nowy wyścig - na trasie Brescia-Rzym-Brescia.
Z roku na rok Mille Miglia wzbudzał coraz większą sensację. Startowały w nim najszybsze i najdroższe samochody świata, a ich widowiskowa rywalizacja odbywała się na publicznych drogach. Historia wyścigu obfituje w wyczyny trudne do wyobrażenia we współczesnych czasach. Dość wspomnieć, że kierowcy podróżowali bez pasów bezpieczeństwa, często sami - bez nawigatora, wąskimi i krętymi lokalnymi dróżkami. Rekordowy czasu przejazdu został ustanowiony w 1955 roku przez Sterlinga Mossa, który Mercedesem 300 SLR #722, wraz z pilotem Denisem Jenkinsonem, przejechał trasę wyścigu w czasie 10 godzin, 7 minut i 48 sekund. Daje to średnią prędkość blisko 160 km/h!